Concepts In Organic Synthesis MCQ Quiz in हिन्दी - Objective Question with Answer for Concepts In Organic Synthesis - मुफ्त [PDF] डाउनलोड करें

सही उत्तर विकल्प 2 है।

व्याख्या:

चरण 1: क्षार हाइड्रॉक्सी समूह से प्रोटॉन को अलग करता है, जिसके बाद O-एल्किलीकरण होता है।

चरण 2: क्लेसेन पुनर्विन्यास: अणु [3,3] सिग्माट्रॉपिक पुनर्विन्यास से गुजरता है।

चरण 3: हाइड्रॉक्सी समूह का संरक्षण।

चरण 4: एस्टर समूह का कार्बोक्सिलिक अम्ल में जलअपघटन।

चरण 5: हैलोलैक्टोनीकरण। ब्रोमीन क्लेसेन पुनर्विन्यास के बाद बनने वाले एल्कीन पर आक्रमण करता है। कार्बोक्सिलिक अम्ल 7 सदस्यीय वलय के ऊपर 6 सदस्यीय वलय को प्राथमिकता देता है जिससे अंतिम उत्पाद प्राप्त होता है।

निष्कर्ष:

दी गई अभिक्रिया अनुक्रम का उत्पाद है:

सही उत्तर विकल्प 4 है।

व्याख्या:

चरण 1: नाइट्रो एस्टर β एक बहुत ही स्थिर ऋणायन बनाते हैं जो डाईनोन पर β या δ स्थितियों में जुड़ सकते हैं। δ स्थिति में जुड़ने से वलय से बहुत अभिक्रियाशील एक्सो-मेथिलीन समूह हट जाता है और वलय के अंदर अधिक स्थिर संयुग्मित एल्केन बच जाता है।

चरण 2: इपॉक्सीकरण: इलेक्ट्रोनस्नेही एल्केन के इपॉक्सीकरण के लिए क्षारीय हाइड्रोजन पराॅक्साइड का उपयोग किया जाता है। पहले से मौजूद बड़े प्रतिस्थापन के विपरीत दिशा से इनोन पर नाभिक स्नेही आक्रमण होता है।

चरण 3: अपचयन: हाइड्रोजनीकरण द्वारा नाइट्रो समूह को एमीन समूह में अपचयित किया जाता है।

निष्कर्ष:

उत्पाद B की संरचना है:

सही उत्तर विकल्प 2 है।

व्याख्या:

पहला LDA अणु OH प्रोटॉन को हटाता है और केवल दूसरा इनोलेट देता है। इनोलेट को पहले लिथियम परमाणु के साथ कीलेट करके एक वलय में रखा जाता है ताकि एलिल समूह, मेथिल समूह के विपरीत कम बाधित फलक में जुड़ जाए।

निष्कर्ष:

अभिक्रिया का मुख्य उत्पाद है:

सही उत्तर विकल्प 1 है।

व्याख्या:

क्षार की अनुपस्थिति में और एसीटोनाइट्राइल जैसे अप्रोटिक उदासीन विलायक में, समपक्ष-विपक्ष साम्यावस्था प्रोटॉनयुक्त लैक्टोन के माध्यम से होती है जो उच्च त्रिविम चयनात्मकता के साथ ऊष्मागतिक रूप से अधिक स्थिर विपक्ष-समावयवी प्रदान करती है।

निष्कर्ष:

उत्पाद A और B क्रमशः हैं:

A: और B:

सही उत्तर विकल्प 3 है।

व्याख्या:

चरण 1: आयोडोलेक्टोमाइजनीकरण, नाइट्रोजन को एस्टर के साथ उपसहसंयोजन में और आयोडाइड को विपक्ष में रखना।

चरण 2: क्षार DBU का उपयोग करके आयोडीन का निष्कासन और एल्कीन का निर्माण।

चरण 3: NBS के साथ त्रिज्यीय ब्रोमीनीकरण, उसके बाद एथेनॉल में क्षार के साथ उपचार, दोनों लैक्टम को जल-अपघटन करते हैं और डायन देने के लिए ब्रोमाइड को समाप्त करते हैं।

निष्कर्ष:

अभिक्रिया का उत्पाद है:

अवधारणा:

कार्बोधनायन की स्थिरता:

• एक कार्बोधनायन की स्थिरता हाइपरकोन्जुगेशन, अनुनाद और आगमनात्मक प्रभाव जैसे कई कारकों पर निर्भर करती है।  
• इन कारकों में से, अनुनाद प्रभाव एक कार्बोधनायन की स्थिरता के लिए सबसे महत्वपूर्ण कारक है।
• कार्बोधनायन के लिए स्थिरता का प्रेक्षित क्रम इस प्रकार है:

तृतीयक> माध्यमिक> प्राथमिक> मिथाइल ।

व्याख्या:

• कार्बोधनायन A में, धनात्मक आवेश एक sp संकरित C परमाणु पर रहता है। एक sp संकरित कक्षीय सकारात्मक चार्ज को अस्थिर करता है । यही कारण है कि कार्बोकेशन A तीन कार्बोधनायनमें सबसे कम स्थिर है।
• जबकि कार्बोधनायन Bऔर C के लिए, धनात्मक आवेश sp² संकरित C परमाणु पर रहता है। एथिल (-CH ₂ CH ₃ ) समूह के हाइपरकोन्जुगेशन और आगमनात्मक प्रभाव दोनों के कारण कार्बोकेशन B स्थिर हो गया है।

• कार्बोधनायन C तीनों कार्बोधनायन के बीच सबसे स्थिर कार्बोधनायन है क्योंकि यह एक अनुनाद-स्थिर कार्बोकेशन है।
• कार्बोकेशन C की सभी प्रतिध्वनित संरचनाएँ समतुल्य हैं। समतुल्य अनुनादी संरचनाएं गैर-समतुल्य अनुनादी संरचनाओं की तुलना में अधिक महत्वपूर्ण हैं, कार्बोधनायन C सबसे स्थिर कार्बोधनायन है।

निष्कर्ष:

• इसलिए , कार्बोधनायन की स्थिरता का सही क्रम C> B> A है।

अवधारणा:

कीटो-इनॉल चलावयवता दो संरचनात्मक समावयवों, जिन्हें चलावयवी कहा जाता है, के बीच एक गतिशील साम्य है, जिसमें एक हाइड्रोजन परमाणु का प्रवास और एक अणु में द्विबंधों का पुनर्व्यवस्थापन शामिल होता है। ये चलावयवी सामान्य परिस्थितियों में तेजी से परस्पर परिवर्तित होते हैं, और साम्य कारकों से प्रभावित होता है जैसे कि प्रतिस्थापकों की प्रकृति, विलायक और तापमान।

व्याख्या:

• कीटो-इनॉल चलावयवीकरण

कीटो-इनॉल चलावयवता में, कीटो चलावयवी आमतौर पर इनॉल चलावयवी की तुलना में अधिक स्थायी होता है और अधिक पसंद किया जाता है। इसलिए, A>B

• बंध वियोजन ऊर्जा गणना​

​→ कीटो रूप में उपस्थित बंधों के प्रकार हैं 1 C=O, 2 C-C, 6 C-H

इसलिए, कीटो चलावयवी के लिए कुल BDE है

BDE = 1X(C= O) + 2X(C-C) + 6X(C-H)

BDE = 1X( -760 ) + 2X (-360) + 6X (-420)

BDE = -4000 kJ mol^-1.

→इनॉल रूप में उपस्थित बंधों के प्रकार हैं 1 O-H, 1 C-O, 1 C-C, 1C=C, 5 C-H.

इसलिए, इनॉल चलावयवी के लिए कुल BDE है

BDE = 1X (O-H) + 1X (C-O) + 1X (C-C) + 1X (C=C) + 5X(C-H)

BDE = 1X (-460) + 1X (-380) + 1X(-360) + 1X (-630) + 5X(-420)

BDE = -3930 kJ mol ^-1.

इसलिए, कीटो रूप इनॉल रूप की तुलना में 70 kJ mol^-1 अधिक स्थायी है।

निष्कर्ष:

कीटो चलावयवी एनॉल चलावयवी की तुलना में 70 kJ mol^-1 अधिक स्थायी है।

अवधारणा:

डीकार्बाक्सिलेशन:

• डीकार्बाक्सिलेशन एक यौगिक से कार्बन डाइऑक्साइड के एक अणु को हटाने की प्रक्रिया है।
• अणु में मौजूद प्रतिस्थापी की प्रकृति के आधार पर विभिन्न अणुओं के लिए डीकार्बाक्सिलेशन की दर भिन्न हो सकती है।
• डीकार्बाक्सिलेशन अभिक्रिया एक तरह की विपरीत फ्रीडेल क्राफ्ट अभिक्रिया है, जिसमें एक प्रोटॉन (कार्बोक्जिलिक अम्ल द्वारा प्रदान किया गया) खुद एक इलेक्ट्रोफाइल के रूप में कार्य करता है। प्रोटोनेशन कहीं भी हो सकता है, लेकिन यह डीकार्बाक्सिलेशन की ओर जाता है, अगर यह वहां होता है जहां -CO2H वर्ग होता है।

व्याख्या:

• इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन अभिक्रिया 3-स्थिति में इण्डोल के लिए सबसे अच्छा कार्य करती है। -CO2H समूह इण्डोल में 3-स्थिति पर मौजूद है ।
• इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन अभिक्रिया 3-स्थिति में पिरिडीन के लिए सबसे अच्छा कार्य करती है। -CO2H समूह पिरिडीन में 2-स्थिति पर मौजूद है । यह निष्कर्ष निकालता है कि पिरिडीन की तुलना में इंडोल के लिए डीकार्बाक्सिलेशन अभिक्रिया तेज होगी।
• बीटा स्थिति में मौजूद N परमाणु डीकार्बाक्सिलेशन अभिक्रिया की सुविधा देता है।
• बीटा स्थिति में N परमाणु की अनुपस्थिति के कारण, बेंजोइक अम्ल सबसे धीमी दर पर डीकार्बाक्सिलेशन से गुजरेगा।
• डीकार्बाक्सिलेशन अभिक्रिया का तंत्र है

निष्कर्ष:

• इसलिए , डीकार्बाक्सिलेशन की आसानी क्रम में है

C > B > A.

अवधारणा:

एपॉक्साइड वलय का खुलना और उसके बाद कार्बोकेशन पुनर्व्यवस्थापन:

व्याख्या:

• HClO₄ की उपस्थिति में, यौगिक एपॉक्साइड वलय के खुलने से गुजरता है। HClO₄ एक अम्ल के रूप में कार्य करता है और एपॉक्साइड के O परमाणु को प्रोटॉनित करता है।
• अगले चरण में, एपॉक्साइड वलय खुल जाता है और एक अनुनाद-स्थिर कार्बोकेशन बनता है।
• परिणामी कार्बोकेशन एक द्वितीयक कार्बोकेशन है, जो [1,2]H स्थानांतरण के माध्यम से पुनर्व्यवस्थापन से गुजरता है और अंत में अंतिम उत्पाद देता है।

निष्कर्ष:

इस प्रकार, निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला मुख्य उत्पाद है।

संकल्पना:-

रेट्रोसंश्लेषण एक ऐसी तकनीक है जो एक संश्लेषण लक्ष्य की संरचना को सरल संरचनाओं के अनुक्रम में बदलने के लिए होती है, एक ऐसे पथ के साथ जो अंततः ज्ञात या व्यावसायिक रूप से उपलब्ध प्रारंभिक सामग्रियों की ओर ले जाता है।

अभिसारी संश्लेषण:

अभिसारी संश्लेषण में, लक्ष्य अणु के प्रमुख टुकड़े अलग-अलग या स्वतंत्र रूप से संश्लेषित किए जाते हैं और फिर संश्लेषण में बाद के चरण में लक्ष्य अणु बनाने के लिए एक साथ लाए जाते हैं।

एक अभिसारी संश्लेषण एक रैखिक संश्लेषण की तुलना में छोटा और अधिक कुशल होता है जिससे कुल मिलाकर उच्च उपज होती है। यह लचीला और निष्पादित करने में आसान है क्योंकि लक्ष्य अणु के टुकड़ों का स्वतंत्र संश्लेषण होता है।

रैखिक संश्लेषण:

रैखिक संश्लेषण में, लक्ष्य अणु को रैखिक परिवर्तनों की एक श्रृंखला के माध्यम से संश्लेषित किया जाता है।

चूँकि संश्लेषण की कुल लब्धि लक्ष्य अणु के एकल सबसे लंबे पथ पर आधारित होती है, लंबा होने के कारण, एक रैखिक संश्लेषण कम कुल लब्धि से ग्रस्त होता है।

रैखिक संश्लेषण अपनी लचीलेपन की कमी के कारण विफलता से भरा होता है जिससे संश्लेषण में पहले से ही निवेशित सामग्री में संभावित रूप से बड़ा नुकसान होता है।

अपवर्ती संश्लेषण:

रसायन विज्ञान में अपवर्ती कुल संश्लेषण दवा खोज में एक रणनीति है जिसका उद्देश्य प्राकृतिक उत्पाद के बजाय प्राकृतिक उत्पाद अनुरूप के कार्बनिक संश्लेषण को लक्षित करना है। लक्ष्य प्राकृतिक उत्पाद का संशोधन या मध्यवर्ती का संशोधन हो सकता है। इस अर्थ में, यह कुल संश्लेषण और अर्ध-संश्लेषण जैसी अन्य रणनीतियों से अलग है।

अपसारी संश्लेषण:

रसायन विज्ञान में, एक अपसारी संश्लेषण रासायनिक संश्लेषण की दक्षता में सुधार के उद्देश्य से एक रणनीति है। यह अक्सर अभिसारी संश्लेषण या रैखिक संश्लेषण का विकल्प होता है।

व्याख्या:-

• अब, अभिक्रिया अनुक्रम इस प्रकार दिया गया है

• उपरोक्त अभिक्रिया अनुक्रम में, लक्ष्य अणु B और D के प्रमुख टुकड़े अलग-अलग या स्वतंत्र रूप से संश्लेषित किए जाते हैं और तब संश्लेषण लक्ष्य अणु (TM) में बाद के चरण में एक साथ लाया जाता है।
• इस प्रकार, यह अभिसारी संश्लेषण का एक उदाहरण है।

निष्कर्ष:-

इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम अभिसारी संश्लेषण का एक उदाहरण है।

अवधारणा:

• अम्ल की अम्लीय शक्ति अम्ल के हाइड्रोलिसिस में गठित संयुग्म क्षार की स्थिरता पर निर्भर करती है।
• Ka का ऋणात्मक लघुगणक pKa द्वारा निरूपित किया जाता है।
• pKa मान निर्धारित करता है कि कोई अम्ल प्रबल है या दुर्बल।
• एक जलीय विलयन में अम्ल का पृथक्करण pKa द्वारा इंगित किया जाता है।
• यदि किसी अम्ल का pKa उच्च है, तो वह दुर्बल अम्ल है, और यदि कम है, तो वह प्रबल अम्ल है।
• अम्ल, संयुग्मी क्षार और H+ की सांद्रता pKa को प्रभावित करती है।
• ऊपर दिए गए विकल्पों में कार्बोलिक अम्ल सबसे दुर्बल अम्ल है , इसलिए इसका अधिकतम pKa मान होगा।
• इस प्रकार, pKa मान अम्ल की अम्लीय शक्ति के व्युत्क्रमानुपाती होता है। इसलिए सबसे दुर्बल अम्ल का उच्चतम pKa मान होगा जो इस मामले में फिनोल है।

संकल्पना:

यह अभिक्रिया एक कार्ब-सिलिकन यौगिक के हैलोजनीकरण से संबंधित है। मुख्य अवधारणा आयोडीन (I₂) की उपस्थिति में एक आयोडोनियम आयन का निर्माण है, जो द्विबंध पर इलेक्ट्रॉनस्नेही योग की ओर ले जाता है। यह SiMe₃ समूह को आयोडीन द्वारा अत्यधिक त्रिविमचयनात्मक  से प्रतिस्थापित करने का परिणाम देता है।

• इलेक्ट्रॉनस्नेही योग तंत्र: आयोडीन अणु (I₂) एक इलेक्ट्रॉनस्नेही के रूप में कार्य करता है, एल्केन के π बंध पर आक्रमण करता है, एक चक्रीय आयोडोनियम आयन मध्यवर्ती का निर्माण करता है।

• सिलिल समूह स्थिरीकरण: ट्राइमेथिलसिलिल समूह (SiMe₃) कार्बोधनायनिक मध्यवर्ती को स्थिर करता है, जिससे इलेक्ट्रॉनस्नेही आयोडीन के लिए SiMe₃ समूह को प्रतिस्थापित करना आसान हो जाता है।

व्याख्या:

• अभिक्रिया एल्केन के द्विबंध पर I₂ के इलेक्ट्रॉनस्नेही आक्रमण से शुरू होती है। यह एक चक्रीय आयोडोनियम आयन के निर्माण में परिणत होता है, जहां आयोडीन द्विबंध के दोनों कार्बन को जोड़ता है।

• SiMe₃ समूह की उपस्थिति के कारण, जो संक्रमण अवस्था को स्थिर करता है, SiMe₃ समूह विस्थापित हो जाता है, और आयोडाइड आयन (I⁻) द्वारा एक नाभिक स्नेही आक्रमण होता है, और आगे सिन विलोपन के बाद प्रमुख उत्पाद प्राप्त होता है।

• क्रियाविधि:

निष्कर्ष:

निर्मित प्रमुख उत्पाद आयोडो-एल्केन है, जहां SiMe₃ समूह को आयोडीन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, जिससे विकल्प 1 सही उत्तर बन जाता है।

संप्रत्यय:

दोनों अभिकर्मकों की अभिक्रियाशीलता में अंतर विभिन्न उत्पादों के निर्माण का कारण बनेगा।

अभिकर्मक I में द्वितीयक एल्किल क्लोराइड समूह के साथ टर्मिनल एपॉक्साइड वलय है। क्लोरीन ब्रोमीन की तुलना में कमजोर मुक्त करने वाला समूह है और इसके अलावा यह द्वितीयक स्थिति पर मौजूद है, इस प्रकार यह सीधे हमला नहीं कर सकता है।

अभिकर्मक II में हैलाइड समूह अर्थात्, टर्मिनल स्थिति पर ब्रोमीन है और यह दोनों बिंदुओं को I की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील अभिकर्मक बनाते हुए एक अच्छा मुक्त करने वाला समूह है।

HgCl₂ की भूमिका S_N² क्रियाविधि द्वारा डाइथिएन वलय का विसंरक्षण है।

क्रियाविधि:

→ अभिकर्मक I के साथ अभिक्रिया:

→ अभिकर्मक II के साथ अभिक्रिया:

निष्कर्ष:-

इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रियाओं में बनने वाले प्रमुख उत्पाद A और B विकल्प 1 हैं

अवधारणा:

संश्लिष्ट समतुल्य और सिन्थॉन:

• एक अभिकर्मक जो सिन्थॉन का कार्य करता है, जिसका स्वयं उपयोग नहीं किया जा सकता है, अक्सर क्योंकि यह बहुत अस्थिर होता है।
• एक अभिकर्मक या सामान्यीकृत टुकड़ा, आमतौर पर एक आयन जो संश्लिष्ट समतुल्य के पृथक्करण से बनता है।

व्याख्या:

• t-ब्यूटिल आइसोसाइनाइड एक प्रकार का एल्किल आइसोसाइनाइड है।
• आइसोसाइनाइड्स एक ही C परमाणु के माध्यम से नाभिकरागी के साथ-साथ इलेक्ट्रॉनरागी के रूप में कार्य कर सकते हैं।
•  अल्फा-C परमाणु पर एल्किल आइसोसाइनाइड से योजक रूपों का निष्कर्ष यह है कि दिए गए सिन्थॉन का संश्लिष्ट समतुल्य t-ब्यूटिल आइसोसाइनाइड है।

निष्कर्ष:

• इसलिए, दिए गए सिन्थॉन का संश्लिष्ट समतुल्य t-ब्यूटिल आइसोसायनाइड है।

अवधारणा:

• ऐमीन का बेंजोयलेशन एक अभिक्रिया है जिसमें एक बेंजॉयल समूह (C₆H₅CO^-) को ऐमीन में प्रवेश कराया जाता है।

• यह अभिक्रिया आमतौर पर एक क्षार की उपस्थिति में बेंजॉयल क्लोराइड (C₆H₅COCl) का उपयोग करके की जाती है।

व्याख्या:

ऐमीन का बेंजोयलेशन जलीय और अजलीय दोनों माध्यमों में किया जा सकता है। यहां, NaOH जैसे क्षारों का उपयोग जलीय माध्यम में किया जाता है, जबकि कार्बनिक क्षार या अन्य अजलीय स्थितियों का भी उपयोग किया जा सकता है। इसलिए, अभिक्रिया किसी विशिष्ट प्रकार के माध्यम तक सीमित नहीं है।

विकल्प 1 (केवल जलीय माध्यम) और विकल्प 2 (केवल अजलीय माध्यम) इस अभिक्रिया की बहुमुखी प्रतिभा को पूरी तरह से नहीं दर्शाते हैं।

विकल्प 4 (HOH / MeOH केवल) प्रतिबंधात्मक है और सभी उपयुक्त विलायकों को शामिल नहीं करता है।

निष्कर्ष:

बेंजोयलेशन जलीय और अजलीय दोनों माध्यमों में हो सकता है, जिससे अभिक्रिया की स्थिति चुनने में लचीलापन मिलता है।

इस प्रकार, सही उत्तर: जलीय और अजलीय दोनों माध्यम है।